Should文頭で始まる条件構文は、文法的には"If you should ..."の倒置としてとらえるのが一般的。
If you should...のIfを省略する際に、省略があることを明示（暗示？）するためにShouldが前に出て倒置になる、ということだったはず。たかがIf 2文字省略すんなよと言いたい気もするけれど、まぁそういう文化というかルールというか共通認識だから仕方ない。
意味の上では "If ..." とそれほど違いはないんじゃないかと思う。 上述の You might want や would like と同様、丁寧に語りかける表現という位置付け（だから多分、ステートメントをばしっと書く公式文書などでは普通使わない）。 ただ、慣れるまでは構文がぴんとこない。初見では、なんとなく疑問文に見えるからまぎらわしかった。
--via メールで使える英語のつなぎの言葉
